Александровская улица одна из старейших магистралей Таганрога. Здесь располагаются архитектурные, исторические и культурные памятники. Многие особняки принадлежали известным таганрогским фамилиям.
Одна из старейших магистралей Таганрога. Расположена между Некрасовским переулком и Большим проспектом. Протяжённость 4 км 455 м. С 1805 года именовалась Четвертой Продольной, затем после строительства греческого мужского монастыря Монастырской, Иерусалимской. В 1904 году получила наименование Александровской. В 1923 году была переименована в улицу Свердлова. И, наконец, в 1998 году ей было возвращено название Александровской.
Славится архитектурными, историческими и культурными памятниками. Многие из особняков на Александровской принадлежали известным таганрогским фамилиям. Среди них Хандрины, Алфераки, Негропонте, Муссури, Коресси.
В доме Моисеева с 1868 по 1874 гг. проживала семья Чеховых, о чем повествует мемориальная доска. На первом этаже П. Е. Чехов торговал прованским маслом, специями, кофе, чаем, крупами, мукой, селедкой, вином. Сейчас здесь музей «Лавка Чеховых». Рядом в 2011 году открыта скульптурная группа «Толстый и тонкий» (скульптор Д. Бегалов). Особняк по ул. Александровской, 95 когда-то принадлежал дальнему родственнику Чеховых купцу И. И. Лободе, в гостях у которого часто бывали братья Чеховы. Здесь тоже установлена мемориальная доска.
В доме по ул. Александровской, 62 проживало семейство провизора Я. С. Парноха, в котором появились на свет известная поэтесса Софья Парнок, поэт и джазмен Валентин Парнах и его сестра-близнец детская писательница Елизавета Тараховская. В 2012 году на фасаде была установлена мемориальная доска, посвященная талантливому семейству.
Особняк Д. Алфераки по ул. Александровской, 63 был построен в начале 19 века. Позже домом владела семья Сфаэлло, одно время здесь размещался филиал крупнейшей страховой компании «Россия», а после революции, в 1920 и 1930-е годы здесь находилось общество политкаторжан. Является памятником регионального значения.
В бывшем доме Муссури размещается городской военкомат, на фасаде которого прикреплена памятная доска, посвященная работникам военкомата, погибшим 17 октября 1941 года. В доме по ул. Александровской, 45, построенном помещиком Талалаевым, располагается Городское управление внутренних дел, в вестибюле которого в 2003 году установлена стела в память о погибших сотрудниках таганрогской милиции.
В бывшем особняке Хандрина размещается Таганрогский художественный музей, в 2019 году филиал музея открылся в бывшем здании Государственного банка на Александровской площади. Здесь же на Александровской улице в районе площади когда- то находился греческий иерусалимский монастырь. На его месте в 1933 году выстроен четырехэтажный жилой дом, на котором в 2005 году установлена мемориальная доска. На площади в 1831 году при большом стечении народа был открыт памятник Александру I работы И. Мартоса, уничтоженный в 1920-е гг. В 1998 году копия памятника вернулась на свое место. По ул. Александровской, 53 в районе площади мещанин Потентаки выстроил двухэтажный дом, несколько раз переходивший из рук в руки. В 1993 году здание было передано Таганрогской таможне.
Весьма популярный среди таганрожцев кинотеатр «Октябрь», открытый в 1938 году, не пережил перестроечные времена. Вначале здесь торговали бытовой техникой, затем открыли алкомаркет. Сейчас здесь находится кафе «Чехов Сад».
На Александровской ул., 78 есть историческое место, которое за 200 лет не меняло своего предназначения. Это гимназический сад, расположенный за чеховской гимназией (ныне Литературный музей А. П. Чехова). Растительность сада не сохранилась, но и сегодня можно увидеть старый парапет, напоминающий о границах, в которых располагался сад. Во время оккупации Таганрога в здании гимназии размещалась зондеркоманда СС-10А. В 1957 году во время проведения хозработ в саду был обнаружен ров с человеческими останками. Убитые были перезахоронены, а в саду сформирована условная братская могила и установлен памятник безымянным жертвам фашизма.
Славится улица также единственным в России «круглым домом» (ул. Александровская, 107). Дом построен для завода «Красный котельщик» по проекту архитектора М. Н. Кондратьева и сдан в эксплуатацию 7 ноября 1932 года. В 2016 году дому был присвоен статус регионального объекта культурного наследия.
