Герои пьесы «Вишнёвый сад» символизируют прошлое, настоящее и будущее. Раневская и Гаев поглощены воспоминаниями о давно прошедших временах, Лопахин занят текущими делами, стремясь извлечь пользу из всего, что имеет в настоящий момент, а Петя с Аней смотрят далеко вперёд, в будущее, невзирая на реально происходящие события.
В течение всей пьесы прошлое, настоящее и будущее словно выясняют между собой отношения. Каждый герой говорит о своём, не слушая другого, в результате чего «наступает тишина, в которой слышится отдалённый печальный звук лопнувшей струны». Внутренняя драма каждого оказывается важнее внешних событий.
Помещица Любовь Андреевна Раневская с дочерью Анной после долгой разлуки возвращаются домой. Все это время она жила в Париже, куда уехала после смерти супруга и маленького сына. За пять лет Любовь Андреевна тратит почти все свои сбережения. Тяжелым ударом для женщины становится предательство молодого любовника, который скрылся со всеми ее деньгами.
В родовом имении Любовь Андреевну встречает ее брат Леонид Андреевич Гаев и приемная дочь Варя. Они сообщают героине неприятную новость. Финансовое положение семьи настолько тяжелое, что необходимо продать имение и большой вишневый сад. Помещицу тут же встречает и потенциальный покупатель. Это богатый купец Лопахин, чьи родители были крепостными у помещиков Раневских. Любовь Андреевна наотрез отказывается продавать прекрасный вишневый сад, который был для нее символом счастливой, безмятежной юности.
В день торгов Раневская устраивает в имении бал. Родовое поместье и вишневый сад уходят с молотка. Новым хозяином становится довольный Лопахин. Анна находит общий язык с молодым учителем Трофимовым, который убеждает ее учиться и развиваться как личность. Любовь Андреевна возвращается в Париж, Гаев устраивается на работу в банк, а Варя получает должность экономки. Усадьба пустеет, и вскоре в вишневом саду раздается звук топора.