С 30 августа по 1 сентября в г. Таганроге Ростовской области проходил первый Чеховский книжный фестиваль, главными организаторами которого выступили Федеральное агентство по печати и массовым коммуникациям РФ, Федеральное агентство по культуре и кинематографии РФ, фонд «Пушкинская библиотека», Министерство культуры Ростовской области и Администрация г. Таганрога. Информационными спонсорами культурного мероприятия стали «Российская газета», газета «Московские новости» и Всероссийский Интернет-...
С 13 по 16 мая 2008 года в Таганроге по инициативе администрации города, при участии министерства культуры Ростовской области и поддержке фонда «Пушкинская библиотека», Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям РФ, администрации г. Таганрога, и информационных спонсоров форума «Российская газета», «Книжное обозрение», «Современная библиотека» прошел второй Чеховский книжный фестиваль, который с этого момента было решено каждый год проводить в Таганроге.
С 14 мая 2009 года начал свою работу 3-й Чеховский книжный фестиваль, организованный фондом «Пушкинская библиотека» (Москва), при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям РФ, министерства культуры Ростовской области, администрации г. Таганрога, Донской государственной публичной библиотеки, а также информационных спонсоров форума «Российская газета», «Книжное обозрение» и «Современная библиотека».
С 13-15 мая 2010 г. в Таганроге состоялся IV Чеховский книжный фестиваль, организованный фондом «Пушкинская библиотека» (Москва), при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям РФ, министерства культуры Ростовской области, администрации г. Таганрога, Донской государственной публичной библиотеки, и главных информационных спонсоров «Российская газета», «Книжное обозрение» и «Современная библиотека».
С 12 по 15 мая 2011 года в Таганроге состоялся юбилейный V Чеховский книжный фестиваль, организованный фондом «Пушкинская библиотека» (Москва), при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям РФ, министерства культуры Ростовской области, администрации г. Таганрога, и главных информационных спонсоров «Российская газета», «Книжное обозрение» и «Современная библиотека».
С 15 - 18 мая 2012 г. в Таганроге состоялся VI Международный Чеховский книжный фестиваль, организованный фондом «Пушкинская библиотека» (Москва), при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям РФ, министерства культуры Ростовской области, администрации г. Таганрога, управления культуры г. Таганрога, и главных информационных спонсоров «Российская газета», «Книжное обозрение» и «Современная библиотека».
С 15 по 18 мая 2013 года в Таганроге состоялся VII Международный Чеховский книжный фестиваль, организованный фондом «Пушкинская библиотека» (Москва), при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям РФ, министерства культуры Ростовской области, администрации г. Таганрога, управления культуры г. Таганрога.
С 11-13 мая 2018 года в Таганроге состоялся XII Международный Чеховский книжный фестиваль, организованный фондом «Пушкинская библиотека» (Москва), при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям РФ, Российской государственной детской библиотеки, администрации г. Таганрога, управления культуры г. Таганрога.
С 20-22 мая 2022 года в Таганроге прошел XV Международный Чеховский книжный фестиваль. Организаторами фестиваля выступили Администрация города Таганрога и Управление культуры г. Таганрога.
Книжный фестиваль прошел под знаком пяти юбилеев: 100-летию советской пионерии; 100-летний юбилей издательства «Молодая гвардия», созданного по инициативе комсомола; 135-летний юбилей персонажа одноименного рассказа А.П. Чехова – Каштанки; 100-летний юбилей отечественного джаза, российским первооткрывателем...
С 19-21 мая 2023 года в Таганроге прошел XVI Международный Чеховский книжный фестиваль. Организаторами фестиваля выступили Управление культуры г. Таганрога, при поддержке Министерства культуры Ростовской области, издательства «Молодая гвардия» (Москва) и Фонда наследия русского зарубежья (Москва).
В 2023 году книжный фестиваль прошел под знаком 3 юбилеев: 120-летию пьесы «Вишневый сад» А.П. Чехова, 100-летию со дня рождения поэта-песенника Михаила Танича, 90-летию памяти поэтессы Серебряного...
Чеховский книжный фестиваль проходит при поддержке Федерального агентства по печати и массовым коммуникациям, Министерства культуры Ростовской области и Администрации города Таганрога ежегодно с 2007 года во второй декаде мая в течение трёх дней. Главные организаторы фестиваля – Фонд «Пушкинская библиотека» (Москва), Управление культуры г. Таганрога, а информационным спонсором - «Российская газета». Партнерами фестиваля являются различные культурные и образовательные учреждения Таганрога и Ростовской области. Ежегодно в рамках фестиваля проходит книжная выставка новинок отечественных и зарубежных изданий, лучшие издательства рекламируют свою продукцию и писателей
По закрытии форума книги передаются в дар Центральной городской публичной библиотеке им. А. П. Чехова, где с ними могут ознакомиться и взять домой все желающие, а также в библиотеки образовательных учреждений города.
С 2011 года Чеховский книжный фестиваль получил статус Международного.
В 2016 году проект фестиваля получил 2 место на региональном этапе по Северо- Кавказскому, Южному Федеральному округам и г. Севастополю (28-29 сентября, г. Севастополь) и стал финалистом всероссийского этапа (13-15 октября, г. Ярославль) конкурса Национальной премии в области событийного туризма RUSSIAN EVENT AWARDS в номинации «Лучшее туристическое событие в области культуры».